El nombre del pueblo, que es un diminutivo de Checa, debió de tomarlo de éste, debido casi probablemente a una inicial dependencia como caserío agregado del mismo, dependencia que se ve reforzada, además de por la etimología del pueblo, por tener ambas iglesias parroquiales la misma advocación (San Juan Bautista).

Esta dependencia, si se produjo, debió de ser muy breve, y circunscrita a su período fundacional que se produciría en el siglo XII durante la época de la repoblación de las tierras del Señorío, posterior a su reconquista y entrega a D. Manrique de Lara.

En 1353, Chequilla ya debía de ser lugar autónomo, puesto que según recoge el censo de parroquias de la Diócesis que se realiza dicho año y que publica Toribio Minguella en su “Historia de la Diócesis de Sigüenza y sus Obispos”, la parroquia de Chequilla (chequiella) constituye una feligresá única con dos beneficiados que rentan 300 maravedís anuales: "enla eglesia de chequiella ay dos beneficios vale el uno conla cura cient mrs. et el otro beneficio del absente val de renta cada año 200 mrs. su. ccc. mrs."

En el año 1810,  cuando los franceses tomaron Molina durante la Guerra de la Independencia, las monjas del convento de Santa Clara, a cuyo frente figuraba como abadesa Sor Ramona de Jesús Sanz, se refugiaron en Chequilla

Siempre fue lugar de realengo, y como tal integrante del Común de Tierra de Molina, en cuyas Juntas Generales participaban sus representantes ocupando el asiento decimotercero del banco correspondiente a la Sexma de la Sierra, a la cual pertenece