En cuanto a la etimología del nombre del lugar, existe una teoría que nos dice que significa “torcedura” y que posiblemente hace referencia a la que hace el río Gallo al salir entre las peñas a la vega del pueblo.

Así lo recoge Francisco Núñez en su "Archivo de las cosas notables de esta leal villa de Molina": " Otro pueblo antiguo ay zerca de Prados rredondos puesto a orilla del Rio que llaman de Molina la prinzipio de la hoz de peñas que alli se haze y se llama Chera y conjecturo yo auerse llamado de esta manera por la buelta que haze aquella hoz a manera y facción de un Cuerno y porque el Cuerno en Griego se llama Chera por esso a este Pueblo le llaman Chera ".

En su término hubo poblamiento primitivo, concretamente en el castro de “La Coronilla”, donde se ha excavado un importante asentamiento celtibérico.

Su origen se puede situar en la época de la repoblación de las tierras del Señorío en el siglo XII, después de la conquista de Molina y sus alrededores por Alfonso I de Aragón, y su posterior entrega a D. Manrique de Lara, quien le dotó de Fuero, lo que conllevo un poblamiento relativamente rápido de la zona.

Siempre fue lugar de ganaderos, ejerciendo la trashumancia anualmente principalmente a tierras extremeñas, aprovechando esta circunstancia algunos de sus habitantes para emigrar a Extremadura.

Toribio Minguella en su “Historia de la Diócesis de Sigüenza y sus Obispos”, recoge el censo que de las parroquias de la diócesis se realiza en 1353, y según el cual Chera formaba una sola feligresía con Tordelpalo, Chera y Tiestos, con tres beneficiados que sumaban un total de 360 maravedís de rentas: "en las eglesias de anchuela e de tordel palo e de chera e tiestos ay un clerigo curado e vale el beneficio conla cura 200 mrs item enlas eglesias de ancuela e de tordel palo ha un beneficio el absente que vale de renta cient mrs. item enlas eglesias de chera e tiestos ha un beneficio el absente que vale de renta 60 mrs. son de todos ccclx mrs."

En su término, y a 1.500 metros al sur del pueblo, concretamente a unos 100 metros del camino de Chera a Adobes, se encuentra el despoblado medieval de Tiestos, del cual se han encontrado restos de su cementerio, y cuya última cita documental es la recogida anteriormente de 1353, por lo que no sabemos con exactitud cuando se despobló.

Si que aparece Tiestos documentado en 1212, cuando el conde Gonzalo Pérez lo dona al Monasterio de Piedra. (Concepción de la Fuentecobos en “La vida económica del Monasterio de Piedra en la primera mitad del siglo XIV”).

Chera siempre fue lugar de realengo, y por lo tanto integrante del Común de Tierra de Molina, en cuyas Juntas Generales sus representantes ocupaban el octavo asiento en el banco correspondiente a la Sexma del Pedregal, a la cual pertenece.

En el siglo XIX se constituyó en municipio con Ayuntamiento propio, permaneciendo en esta situación hasta 1863 en que pasó a depender administrativamente de Prados Redondos, de donde figura en la actualidad como pedanía