Su término ya fue habitado en tiempos antiguos, puesto que se han encontrado en el mismo restos de la Edad de Hierro, concretamente en el yacimiento denominado “La Cava” que avalan este hecho.

El núcleo poblacional actual debió de fundarse a resueltas de la repoblación que de la zona se realiza en el siglo XII después de su reconquista, si bien parece ser que en muy próximo al actual casco urbano se sitúan las ruinas de un poblamiento que podía remontarse a la época de la dominación musulmana.

En sus inicios perteneció al alfoz o Común de Tierra de Medinaceli, hasta que en el siglo XIV pasó, por la fuerza, a poder de la familia de los López de Tovar.

Toribio Minguella en su "Historia de la Diócesis de Sigüenza y sus Obispos" recoge el censo que en 1353 se realiza de todas las parroquias de la Diócesis, y en el que figura Ciruelos formando una feligresía única, perteneciente al Arciprestazgo de Medinaceli, junto con Anquela del Ducado (Anquella) con un beneficio que renta anualmente la cantidad de 300 maravedís: "enlas eglesias de ciruelos e anquella ay un beneficio curado e vale de renta 300 mrs."

En 1500, y después de largos litigios con las monjas del monasterio de la Buenafuente del Sistal sobre el dominio de Cobeta y sus anejos, los López de Tovar permutaron a las monjas Ciruelos por las posesiones de Cobeta.

Poco tiempo duró el señorío de las monjas sobre Ciruelos, ya que al poco tiempo pasó a poder de los de la Cerda, duques de Medinaceli, bajo cuyo dominio permaneció hasta el siglo XIX.

Francisco Núñez recoge en su "Archivo de las cosas notables de esta leal villa de Molina" dicha permuta y posterior venta: " desde estos tiempos siempre Cobeta y el Villar y la Olmeda han sido de otro Señorio y no de Molina y las monjas lo enagenaron algunos años después vendiéndolos a los Señores de la Casa de Zúñiga que al presente lo posehen. (esta no fue venta sino permuta que permutaron la Villa de Ziruelos que era de estos Señores Tobares de Zúñiga por el Señorio de Cobeta y fueron señoras por esta via las monjas de Ziruelos hasta el año de 1580 que lo vendieron a Dn Juan de la Zerda Duque de Medina Celi y lo incorporo en el su Ducado.) ".