Sobre la etimología del nombre del pueblo, existen varias teorías. Una según la cual puede aludir a dos cosas: bien a una torre, o cubo que existente en el lugar, o a un arca de agua que tendría forma de torre o cubo. Otra, atribuida a Sánchez Portocarrero, quien hace derivar su nombre del latín “cubile” que viene a significar “cosa cuadrada”.

Se ha barajado la hipótesis de que este Cubillejo, junto con su vecino “del Sitio”, tuviesen sus orígenes después de la destrucción por los aragoneses del lugar de Villarquemado, situado entre ambos núcleos, cuyos vecinos se trasladarían a estas nuevas ubicaciones fundando ambas poblaciones. Indudablemente, esta teoría es inexacta puesto que tal y como se verá más adelante, Villarquemado convivió junto con los dos Cubillejos durante al menos un siglo.

Documentalmente si que se sabe de su existencia en la primera mitad del siglo XII, concretamente en 1143, ya que en las concesiones de territorio que Ramón Berenguer IV de Aragón hace a Daroca figura “Cubellejo”, según recoge Jerónimo Zurita en el Capítulo cuatro del Libro II de sus "Anales de Aragón", donde dice respecto a la delimitación de este territorio: "Y señalóles sus términos, que fueron: Villafeliche, Atea, Acimballa, Cubel y Cubellejo y Zafra que son dos lugares de tierra de Molina, Rodenas...."

De Cubillejo escribe Gregorio López de la Torre y Malo en su “Chorográfica descripción del Muy Noble, Leal, Fidelísimo y Valerosísimo Señorío de Molina”, escrita en el siglo XVIII, " Cubillejo de la Sierra, lugar inmediato efte lugar con Zafra, dio el Principe de Aragón Don Ramón Berenguer año de 1143 a la Comunidad de Daroca por fus Aldeas como refiere Zurita Anales de Aragón lib. 2 cap. 4."

Según Diego Sanz Martínez en su obra “El Señorío de Molina”, aunque se nombra como límite del territorio concedido al Común de Daroca, actualmente se considera que estos pueblos o hitos geográficos marcaban los límites del territorio concedido pero no entraban dentro de él, por lo que de ser así Cubillejo formaría ya parte del Señorío molinés.

Independientemente de lo anterior, en 1154 Cubillejo figura dentro de los territorios que el Fuero otorgado por D. Manrique de Lara cita como incluidos en su Señorío.

A título curioso, cabe hacer referencia a la teoría, seguida por algunos historiadores antiguos, según la cual Cubillejo, al igual que el castillo de Zafra, perteneció en el siglo XII a los Caballeros de la Orden del Temple. Lo cierto es que como se ha descrito anteriormente figura suficientemente documentada su pertenencia a otras entidades territoriales.

A finales del siglo XIII, concretamente en 1289, en un documento citado por Sánchez Portocarreño en su “Historia del Noble y muy Leal Señorío de Molina” escrita en el siglo XVI, se recoge el permiso para el adehesamiento de una parte del termino de la aldea de Cubillejo. Para Diego Sanz la zona a que se refiere correspondería a la actual Dehesa Vieja, que junto con la Dehesa Boyal han sido siempre montes de utilidad pública. La concesión de este adehesamiento hace suponer la existencia ya a finales de este siglo XIII de un concejo organizado en Cubillejo.

Toribio Minguella en su "Historia de la Diócesis de Sigüenza y sus Obispos" recoge el censo de todas las parroquias de la diócesis que se realiza en 1353, y según el cual Cubillejo de la Sierra forma una feligresía única con tres beneficios con una cantidad de 600 maravedis de renta anual: "enla eglesia de cubllejo de la sierra ay tres beneficios e lieva el clerigo conla cura la quarta parte e vale de renta cada año 150 mrs. e ay otros dos beneficios prestameros que vale de renta el uno de ellos 150 mrs. e el otro que lieva las dos partes vale de renta ccc. mrs. son dc. mrs."

Según Francisco Núñez en su “Archivo de las cosas notables de esta leal villa de Molina”, en el siglo XVI existía en Cubillejo una fuente “de agua tan delicada y saludable que por consejo de los médicos se trahe para muchos enfermos y sanos a Molina por lo qual es muy visitado aquel pueblo de ellos”

Este mismo autor recoge un curioso suceso acaecido a un vecino de Cubillejo en 1560: " Otra cosa aun mas extraña que esta es publica y notoria en el lugar de Cubillejo de la Sierra a donde acontezio y fue que un vezino de aquel pueblo llamado Juan de Anquela zerca del año de 1560 andaba en aquella Sierra de Cubillejo y sin saber como, ni por quien fue arrebatado por el ayre y se allo sin pensar entre unas viñas del Reyno de Aragon y aquejado de ambre dezia que yba a tomar de aquellas ubas y que le daban pescozones y empellones sin saber quien hasta que sintio que le asieron y dieron con el en la Dehessa de Anchuela sobre la Villa adonde andubo perdido 8 u 10 dias y quando queria salir de aquella Dehessa se lo estorbaban y tornaban atrás y forzado de la ambre comia algunas gayubas y veya a quantos andaban por alli y nadie le veya a el; y asi andubo perdido hasta que de flaqueza y espanto se vino a caher casi mueto en un varranco adonde lo allaron y auiendole dado alguna sustanzia le trajeron al Cura y confesso y de alli lo llebaron a su casa de Cubillejo a donde desde su cama contaba todo lo sobre dicho y aun viben muchos qe se lo oyeron dezir y a poco tiempo de aquel espanto murio ".

Como lugar de realengo, siempre perteneció a la Comunidad de Tierra de Molina, en cuyas Juntas Generales sus representantes tomaban parte, ocupando el séptimo asiento del banco perteneciente a la Sexma del Campo, en la cual se encuentra incluido..

En el siglo XIX se constituyó en municipio con Ayuntamiento propio, permaneciendo en esta situación hasta 1975 en que se agregó a Molina de Aragón, de donde figura en la actualidad como pedanía.

Dentro de su término se encuentran los despoblados medievales de “San Miguel”, a 4700 m al E/NE a la izquierda y lindando con la carretera de La Yunta, en los alrededores de la antigua ermita de San Miguel; el pago contiguo se denomina Villarejo,  y de “Villarquemado” al que se hace referencia aparte.