Escasísimas son las referencias históricas que sobre Escalera poseemos.

No obstante, su origen podemos situarlo en el siglo XII, durante la época de la repoblación que se produjo en el territorio después de la reconquista y entrega de la zona al conde D. Manrique de Lara, quien creo el Señorío molinés dotándole de fuero propio.

Según recoge Toribio Minguella en su “Historia de la Diócesis de Sigüenza y sus Obispos”, en el censo de iglesias de la diócesis que se realiza en 1.353 Escalera formaba junto con Baños y Fuembellida una única feligresía con dos beneficiados con unas rentas anuales de 600 maravedís: "enlas eglesias de banos e de escaleras e de fuent velida ay dos beneficios e el clerigo conla cura líeva la tercia e vale cada año de renta 250 mrs. e el otro beneficio del absente líeva las dos partes e vale de renta 350 mrs. son de todos dc. mrs."

Escalera siempre fue lugar de realengo, y como tal participó en las Juntas Generales del Común de Tierra molinés, ocupando sus representantes el décimo asiento del banco correspondiente a la Sexma del Sabinar, a la cual está adscrito.

En el siglo XIX se constituyó en municipio con Ayuntamiento propio, aunque está situación se prolongó por poco tiempo, ya que en 1.863 pasó a depender administrativamente de Valhermoso, de donde figura en la actualidad como pedanía.