Existe la teoría según la cual el nombre de Olmeda se le puso al lugar por un bosque de copudos olmos que había junto a un arroyo al lado del pueblo.

Desde la primera noticia documental de que disponemos, la historia de Olmeda de Cobeta o La Olmeda como se le conoce y nombra en la mayoría de documentos medievales, va íntimamente ligada a la de Cobeta, de la cual parece ser que depende desde sus inicios.

Así, la primera noticia documental sobre el lugar la encontramos en un documento del Archivo catedralicio de Sigüenza fechado en 1153, en el cual consta la donación que el primer señor molinés, Don Manrique de Lara, junto con su esposa Doña Ermesinda, hace a la mitra seguntina y a los monasterios de Santo Domingo de Silos, San Pedro de Arlanza y San Salvador de Oña, de Cobeta junto con La Olmeda y El Villar.

Posteriormente Doña Sancha, madre de Doña Blanca, recuperaría para el Señorío de Molina la villa de Cobeta y sus dos aldeas.

En 1293 doña Blanca de Molina redacta su testamento, en cuyas mandas deja Olmeda, junto con la villa de Cobeta, al monasterio de Buenafuente del Sistal: “Otro si, mando, que la mia villa de Cobeta y el Olmeda Aldea de la Villa de Molina con todas sus rentas y con pechos de entradas, con salidas, con vasallos, con Montes con Aguas, con todas sus pertenencias al Monasterio de Buena Fuente dó está enterrada mi Madre Doña Mafalda que los hayan para siempre jamás, e por su Señorío”.

Esta donación supone un caso excepcional dentro de las mandas que la última Señora independiente de Molina deja en su testamento, ya que al contrario que el resto de las mismas que afectaban a cesiones territoriales, ésta si que fue respetada por el rey castellano Sancho IV, esposo de Doña María, sucesora de su hermana, por lo que desde inicios del siglo XIV La Olmeda junto con Cobeta, deja de pertenecer al Señorío de Molina para pasar a ser lugares señoriales dependientes del monasterio de la Buenafuente. Este hecho queda confirmado con la ratificación que en 1304 hace doña María de Molina de la manda testamentaria de su hermana.

Así lo recoge Francisco Núñez en su "Archivo de las cosas notables de esta leal villa de Molina" escrito en el siglo XVI: " quando vino a Molina a tomar posesion y vio que por su testamento la Infanta auia enagenado tantos lugares no lo quisso cumplir en esta parte y asi en lugar de los Pueblos mandados por la Infanta daba otras cosas rescatando los Pueblos para su Corona y diziendo que la Infanta no los podia desmembrar del Señorio de Molina. Solo Cobeta y el Olmeda permitio que quedasen para Buenafuente como lo mando la Infanta por ser aquel Monasterio echura de los Señores de Molina y es de creer que entonzes no seria aun fundado el lugar del Villar porque perteneziendo como siempre perteneze este Pueblo al Señorio de Cobeta si entonzes fuera poblado tambien lo mandara a las monjas la Infanta Dª Blanca desde estos tiempos siempre Cobeta y el Villar y la Olmeda han sido de otro Señorio y no de Molina ".

Dado que la enajenación de las tierras también conllevaba la enajenación de los tributos que les correspondía pagar al Común de Molina, en 1334 se produce un intento, por parte de la Institución molinesas para que, tanto Cobeta como La Olmeda y El Villar, sigan contribuyendo al mismo con “el pan de pecho”, al igual que el resto de sus aldeas. El pleito que se suscitó por la cuestión fue resuelto  a favor del Cenobio, por lo que desde ese momento se les prohíbe a las tres localidades pertenecer, de hecho y de derecho, a la Comunidad de Tierra de Molina, por lo que pierden su condición de lugares de realengo para convertirse en lugares de señorío.

Toribio Minguella recoge en su “Historia de la Diócesis de Sigüenza y sus Obispos” el censo de todas las parroquias de la Diócesis que se realiza en el año 1353, y en el cual figura Olmeda formando una feligresía única junto con Cobeta, servida por dos beneficios con una renta anual de 800 maravedís: “enlas eglesias de coveta e del olmeda ay dos beneficios e lieva el clerigo conla cura la tercera parte vale de renta 300 mrs e el otro beneficio del absente lieva las dos partes e vale de renta cada año 500 mrs. DCCC mrs.”

A mediados del siglo XIV, durante el turbulento reinado de Pedro I, Don Francisco de Tovar se apodera por la fuerza de la villa de Cobeta y de su fortaleza. Tanto La Olmeda como El Villar pasan también en ese momento a poder del de Tovar.

Este hecho provoca una reclamación de las monjas del cenobio de Buenafuente, la cual se resuelve en Molina en el año 1372 a favor de las mismas, pasando de nuevo a ejercer el señorío sobre la villa y sus dos aldeas.

En el segundo cuarto del siglo XV otro caballero, Don Iñigo López de Tovar, familiar de Don Francisco y señor de Berlanga y Baides, se apodera nuevamente de la villa junto con La Olmeda y El Villar, e intenta que las monjas de Buenafuente le reconozcan como señor de estas tierras.

Ante la negativa de estas últimas, el de Tovar anula la sentencia de 1372 a favor del derecho de las religiosas sobre la villa y les propone intercambiar estos lugares por la villa de Ciruelos que era de su propiedad.

Las monjas no aceptan el trueque e interponen la correspondiente reclamación ante el rey Juan II, quien, desoyó la queja, tal vez influenciado por lo negativo que resultaba en aquellos tiempos el tener en contra a elementos levantiscos de la nobleza.

El caso es que es el propio rey quien, en 1444 concede a Don Iñigo López de Tovar el señorío de Cobeta.

Las religiosas de Buenafuente siguieron recurriendo hasta el año 1500, pero al final no les quedó más remedio que aceptar el cambio, pasando desde ese momento a ejercer el señorío sobre la villa de Ciruelos, y abandonando definitivamente el que ejercían sobre Cobeta y sus aldeas de Olmeda y Villar.

Desde ese momento Cobeta y sus aldeas de La Olmeda y El Villar, junto con la villa de Torrecilla pasan a formar un señorío independiente totalmente del de Molina.

En esta familia de los Tovar, que emparentó a principios del siglo XVI con los Zúñiga, más tarde marqueses de Baides, quedó durante siglos el señorío esta zona.

Francisco Núñez , en la obra citada, habla de Cobeta en los siguientes términos: "Cobeta es Pueblo muy antiguo y solia ser Aldea de Molina pero la Infanta Dª Blanca la enageno del Señorío de Molina año de 1292 dandola a las monjas de Buenafuente y yo he visto su testamento original adonde ay una Clausula que dize de esta manera: otrosi mando la mia Villa de Cobeta, e el olmeda aldea de la Villa de Molina con todas sus rentas, e con pechos, con entradas, con salidas, con vasallos, con montes, con aguas, con todas sus pertenenzias al Monasterio de Buenafuente do es enterrada mia Madre Dª Mofalta, que las ayan para siempre jamas, e por su Señorio de donde consta su antigüedad deesta Villa y que ya en aquellos tiempos era Villa (La Donazion o manda que hizo la Infanta Dª Blanca a las Monjas de Buenafuente de Cobeta y la olmeda la confirmo después su hermana Dª María Alfonso Reyna de Castilla y muger del Rey de Castilla Dn Sancho el Vrabo era de 1332, añadiéndoles tambien el Villar; por entonzes solo gozaban las monjas deestos tres Pueblos para lo que era los pechos y derechos y otras rentas pero no se entiende que tubieren la Jurisdizion hasta después que trocaron las monjas estos Pueblos con Dn Iñigo Lopez de Tobar Señor de Berlanga y de Baydes que les dio por ellos la Villa de Ziruelos. Este Dn Iñigo fue hijo de Dn Fernan Sánchez de Tobar Almirante de Castilla y Señor de Berlanga y entre otras hazañas que hizo fue una que teniendo el Castillo de Calatraba por los Infantes de Aragon en las guerras que trayan con el Rey Dn Juan el Segundo se lo entrego al Rey el dicho Castillo por lo qual el Rey le hizo muchas merzedes y entre otras le confirmo la merzed de Cobeta, Olmeda y el Villar con plenaria jurisdizion como consta del Privilegio quele dio año de 1444. tambien le hizo merzed del Corregimiento de Molina, o Alcaldías deel y de el Alguazilazgo de Molina pero esta mzd no llego a efecto. Creo yo que por auer reclamado los de Molina y suplicado de ello. Después año de 1466 le escribio el mismo Rey una carta mu encarezida y prometiéndole muchas merzedes por la resistenzia que haria desde Cobeta a los infantes de Aragon comosea de dezir en el Cap. 41. Después según pareze en los papeles que muestran los Señores de Cobeta se subrrogo esta merzed prometiéndoles el infante Don Enrrique hijo del Rey de darles por este Señorio el Castillo de Fuente el Salz y los lugares de Corduente, Ventosa y Teroleja y otras cosas pero no llego a efecto y se puede entender suplicaran de ellos los de Molina pues año de 1481. Los Reues Católicos Dn Fernando y Dª Isabel los confirmaron en la posesion de los ditos tres Pueblos del Señorio de Cobeta y asi lo posehen sus Subzesores. Incorporose este Señorio de Cobeta en la Novilissima Casa de Estriñiga o Zúñiga casando Dª Maria de Tobar hija del dito Dn Iñigo Lopez de Tobar con Dn Juan de Zúñiga Mayordomo de la Casa de Zúñiga y de ellos prozeden los Señores de Cobeta.)".

En el siglo XVIII este señorío adquiere la consideración de Tierra y Partido diferente del de Molina de Aragón con la consideración de señorío nobiliar bajo el nombre de “Tierra de Cobeta”, que incluía las villas de Cobeta y Torrecilla del Pinar, junto con los lugares o aldeas de La Olmeda y El Villar. Llegó incluso a contribuir con la provincia de Soria durante este siglo.

Dentro de su término se encuentra situado el despoblado medieval de “Casarejos”, 2000 metros al Noreste del pueblo