Orea, con sus 1.497 metros de altitud sobre el nivel del mar es el pueblo más alto, no solamente de la Comunidad y del Señorío molinés, sino de toda la provincia.

Parece ser que su nombre significa “monte”.

El término estuvo poblado desde muy antiguo, como lo atestiguan diversos hallazgos de época celtibera. Diego Sánchez Portocarreno en su “Historia del Noble y Muy Leal Señorío de Molina”, escrito en el siglo XVII afirma haber hallado en sus cercanías “urnas de huesos quemados, monedas notables y antiguallas de la gentilidad”

El núcleo urbano actual si que se puede dar como seguro que es producto de la repoblación que, en época posterior de la reconquista del territorio por el rey aragonés Alfonso I el Batallador, se lleva a cabo tras la concesión del territorio al conde Don Manrique de Lara, quien lo dotó de Fuero propio que propició la llegada de nuevos habitantes. La mayor parte de los nuevos pobladores que llegaron eran castellanos viejos del norte, vascos y navarros.

En relación con esta fundación, ya en el siglo XVI circulaba la leyenda que recoge el mismo Sánchez Portocarreño según la cual “su pueblo tiene por tradición que su parroquia fue catedral, más no sé como pueda ser”. Además, amplia su comentario sobre las ruinas celtíberas y de época anterior que se observan en los alrededores, así como la leyenda sobre su fundación diciendo que se ven “en su término ruinas de castillo de extraordinaria y antiquísima fábrica, entre ellas en una eminencia áspera a vista deste pueblo hay vna que llaman la Mezquita, porque lo debió de ser y muy célebre; cerca de ella ay vna cueba notable que debía se seruir a las supersticiones de aquella seta. Los vecinos tienen tradición que Orea fue ciudad obispal con canónigos a lo menos según las ruinas que se estienden mucho pareze auer tenido más de 250 casas más que ahora”.

La primera noticia documental que tenemos sobre Orea aparece en el testamento de Doña Blanca de Navarra en el año 1293, apareciendo dos referencias en el mismo, la primera hace referencia a la donación de Orea a Fernán Sáez: “mando a Fernán Sáez hijo de Bartolomé García a Orea”, y la segunda a la donación de los derechos de su iglesia parroquial a su capellán particular: “mando a Miguel Gómez mío Capellán todos los míos derechos que yo hé en la Iglesias de Oréa, e Fuente el Saz e Ferrería también de los Cafices que pertenecen a la villa como de Loal”

Toribio Minguella recoge en su obra “Historia de la Diócesis de Sigüenza y sus Obispos” el censo que de todas las parroquias de la Diócesis se realizó en el año 1353, y en el que Orea figura como feligresía única servida por dos beneficios con una renta anual de 270 maravedís: “enla eglesia de Orea ay dos beneficios e el uno conla cura lieve la quarta parte vale de renta cada año 150 mrv, su cclxx”.

En el siglo XVI, al transcurrir por el lugar uno de los caminos que desde Aragón, a través de Albarracín, se dirigían hacia Molina, continuando por Checa, Orea figura como uno de los puertos secos de Castilla en esta zona. También pasaba por el lugar un ramal de la Cañada Real de Merinas que, procedente de Molina, se dirigía hacia Tragacete y Cuenca, para finalizar en las dehesas de la Mancha y Andalucía.

Francisco Núñez en su obra "Archivo de las cosas notables de esta leal villa de Molina", escrita en este mismo siglo XVI dice de Orea que: " es pueblo antiguo de el se haze menzion en el testamento de la Infanta Dª Blanca mandándolo a un criado suyo llamado Fernando Saez. Llamase de este nombre Orea porque como esta en alto siempre ay alli oreo y orea el ayre. Es pueblo de muchos propios y fuera de la Casa fuerte que se hizo por razon de defenderse del Cauallero de Motos ay rastros en su termino de auer auido en lo antiguo tres Castillos como aun se muestran las ruynas y fundamentos de ellos hanse allado de poco aca minerales de yerro aunque no se han comenzado a labrar ".

En el siglo XVII se instalaron en el pueblo una fábrica de paños y otra de artillería y balas de hierro, esta última a instancias del propio rey Felipe IV.

En el citado siglo XVII vivió en Orea un pastor llamado Roque Martínez a quien según la leyenda y el Padre Nirember en su “Relación de Phisiología”: “le nació un espino cerca del estómago”. Al parecer este espino le revivía y crecía en primavera.

Es en el siglo XVIII , entre los años 1728 y 1730, cuando adquiere el villerazgo, comprando el título y pasando a poder administrar jurisdicción propia, tanto civil como penal.

Orea siempre fue lugar y posteriormente villa de realengo, por lo que estuvo incluida desde su fundación en la Comunidad de Tierra de Molina, participando sus representantes en sus Juntas Generales, donde ocupaban el tercer asiento del banco correspondiente a la Sexma de la Sierra, a la cual pertenece.

Gregorio López de la Torre y Malo en su “Chorográfica descripción del Muy Noble, Leal, Fidelísimo y Valerosísimo Señorío de Molina” escrito en el siglo XVIII habla de Orea, diciendo: " Horea es villa antigua, fignifica monte; mandó el pueblo la Infanta Doña Blanca a Fernan Sánchez. En fu término fe ven ruinas de muchos caftillos y en él huvo una torre fundada por la familia de Malo contra el Cavallero de Motos. En el siglo paffado huvo fábrica de artillería y balas. De Horca era Roque Martínez Paftor, a quien en el siglo paffado le nació un efpino cerca del eftomago y cada año a fu tiempo reberdecía y florecia. Todo confto por teftimonios que refiere el Padre Nieremberg en fu tom. 3 de Obras Philofoficas en el Prólogo a las Prolufion. de Phifiolog ".

Dentro de su término se encuentran varios despoblados.

Uno de ellos, situado a 11 kilómetros al suroeste del pueblo, es Villanueva de las Tres Fuentes, conocido por este nombre desde el siglo XIX, denominándose hasta entonces “La Chaparrilla”, y con tal nombre aparece en el siglo XIV, cuando se le cita junto con el también actual despoblado de Villarejo en término de Checa, con motivo de un intento de poblar las tierras más extremas de la Sexma de la Sierra, intento que no llegó a concretarse. Villanueva de las Tres Fuentes es en la actualidad  una finca de propiedad particular.

Otro despoblado, este a unos diez kilómetros al sureste de Orea en la misma divisoria con tierras aragonesas, es “El Pajarejo”, que parece tener sus orígenes en el siglo XVIII, puesto que el citado Gregorio López de la Torre y Malo dice que “fe ha fundado el Pagarejo unas caferías con fábrica de vidrios y paños por don Jofeph Franco vecino de Orihuela”

Un tercer núcleo poblacional sería el existente en el siglo XVIII en las inmediaciones del pueblo, y llamado “Azcutia” debido a ser propiedad de Don Juan López Azcutia, secretario de la Presidencia de Castilla y Real Junta de Abastos. Este caserío aparece reflejado en el Mapa del Señorío de Molina que se edita en 1869, y también lo cita el autor anterior: "Cerca de Horca y el Pagarejo hay una caferías propias de Don Juan López Azcutia, Secretario de la Prefidencia de Caftilla y de la REal Junta de Abaftos".

Claro Abánades en su obra “Tierra Molinesa”, cita un cuarto despoblado denominado “Villarejo Seco” que sitúa en el término de Orea y del que dice que “es un antiguo despoblado que pasó a ser dehesa, donde hubo verdaderos bosques, entre los que se desarrollaba el pino, que producía buena madera para la construcción de edificios. Este importante sitio despoblado se encuentra en plena Sierra de Molina, y se tienen exactas noticias de que allí, conducidas por la corriente del Tajo, y ayudadas por los dedicados a este plan de faenas, eran enviadas grandes maderas para la obra del Monasterio de El Escorial. También hubo industria de carbón vegetal, y pastos, con los que se alimentaban muchos rebaños. Se adjudicó su dehesa al Común de la Villa y Tierra en tiempo de los Reyes Católicos”