Sus orígenes parecen remontarse a la época de la repoblación que siguió a la reconquista de la zona por el rey castellano Alfonso VIII.

Desde su fundación pasó a pertenecer como lugar de realengo a la Comunidad de Villa y Tierra de Cuenca, quedando bajo la jurisdicción de su Fuero.

Sin conocer las fechas exactas, si que se sabe que en algún momento de la Edad Media pasó a ser señorío de la Orden militar de San Juan, y cabeza de una encomienda.

Según el “Diccionario Geográfico-Estadístico-Histórico” de Pascual Madoz, publicado en 1848, todavía en esa época la villa depende eclesiásticamente de la Orden, ya que el vicario que se encarga de la parroquia de Peñalén es nombrado por la misma, siendo considerada diócesis verenallus, o lo que es lo mismo, independiente de las diócesis ordinarias.  En la actualidad depende del obispado de Sigüenza-Guadalajara, y está adscrita al arciprestazgo de Molina de Aragón.

Tampoco conocemos cuando ni por que razones adquiere la condición de villa.

Perteneció a la provincia de Cuenca hasta 1833, año en que se realiza una nueva división del territorio español, dividiéndolo en 49 provincias con nuevos límites, pasando Peñalén a formar parte de la de Guadalajara, incluyéndose administrativamente y judicialmente en la comarca y partido de Molina de Aragón