Aunque no existe reseña documental de ello, parece evidente que Pradilla fuese creada como aldea en el siglo XII, después de la reconquista del territorio por el rey aragonés Alfonso I el Batallador, y como consecuencia del llamamiento foral que para su repoblación hizo su primer señor D. Manrique de Lara.

Toribio Minguella, en su obra “Historia de la Diócesis de Sigüenza y sus Obispos” recoge el censo que de todas las parroquias de la diócesis se realiza en 1353, y según el cual Pradilla (pradiella) forma junto con el actual despoblado de Gañavisque (gauanisque) y Torremochuela una feligresía única, con tres beneficios que suman una renta anual de 600 maravedís: "enlas eglesias de pradiella e de gaunisque e de torre mochuela ay tres beneficios vale el uno conla cura cada año 300 mrs. e los otros dos beneficios delos absentes vale de renta cada uno 150 mrs. su. dc. mrs."

Sancho IV de Castilla, esposo de Doña María de Molina, una vez que tomó posesión del Señorío de Molina tras el fallecimiento de Doña Blanca, concedió en usufructo Pradilla al caballero Vigil de Quiñones.

Más tarde perteneció del Arciprestazgo de Molina.

Don Francisco del Castillo y su esposa Doña María Rodríguez fundaron en el lugar un mayorazgo, que posteriormente fue propiedad de familias emparentadas con las de Alderete, Sandoval, Salazar y Malo de Mendoza

Como lugar de realengo siempre perteneció al Señorío molinés, estando incluido en la Sexma del Pedregal, ocupando sus representantes el asiento decimotercero del banco correspondiente a la misma en las Juntas Generales del Común de la Tierra de Molina.

Hasta 1.863 Pradilla tuvo Ayuntamiento propio. En esta fecha se agregó a Prados Redondos de donde depende en la actualidad como pedanía.

Dentro de su término se encuentran los despoblados medievales de “La Torre”, a 1.600 m al E/NE del pueblo, donde se sitúa en la actualidad el Molino de la Torre, y de “Gañavisque” a 5.600 m. al Suroeste y a unos 600 metros de las divisorias con Tierzo y Torremochuela. Gañavisque posee una dehesa que en tiempos fue motivo de pleitos entre los vecinos de Pradilla, Torremochuela y el Común molinés.

Este último todavía estaba habitado en el siglo XVI, ya que Francisco Núñez escribe en 1595 su "Archivo de las cosas notables de esta leal villa de Molina" y cuando relaciona los lugares que conforman la Sexma del Pedregal cita a Gañavisque como uno de ellos: "Tiene esta Sexma 20 lugares y son estos: Castilnuebo, Pradilla, Torremochuela, Torrequadrada, Gañabisque, Prados rredondos, Chera, la Aldiguela, Otilla, Anquela la Seca, Tordellego, Tordesilos, Setiles, el Pobo, Hombrados, Morenilla, Castellar, Anchuela, Tordelpalo y Nouella ".