Los orígenes del pueblo parecen remontarse al siglo XII, durante la época de la repoblación de la zona tras su conquista por el rey aragonés Alfonso I el Batallador.

En el siglo XII fue reconquistada la zona por el rey de Aragón Alfonso I el Batallador, pasando Tobillos a pertenecer al Alfoz o Comunidad de Villa y Tierra de Medinaceli, donde permaneció hasta el siglo XV, en que pasó a depender de la familia de los de La Cerda, duques de Medinaceli, a quienes les concedió el título y el territorio del Alfoz soriano el rey Enrique II.

Diego Sánchez Portocarreño, cita a Tobillos, situando en el mismo lugar donde actualmente se levanta el pueblo la ciudad celtíbera de Alce, la cual fue destruida por Tiberio Graco, durante las guerras que Roma sostuvo contra los naturales de península por el control del territorio.

Toribio Minguella en su "Historia de la Diócesis de Sigüenza y sus Obispos" recoge el censo que se realiza de todas las parroquias de la Diócesis en el año 1353, y en el que figura Tobillos, con el nombre de Coviellas, formando una feligresía única, perteneciente al Arciprestazgo de Medinaceli, junto con Marazete (Masdrahet), servida por dos beneficios que rentan anualmente la cantidad de 300 maravedís: "enlas eglesias de masdrahet e coviellas son dos beneficios el uno es curado e vale de renta 240 mrs. e el otro beneficio vale al absente 60 mrs.". También se cita en este censo al actual despoblado de Buenago (buen ago), todavía habitado en esas fechas ya que su parroquia tenía un beneficio con una renta anual de 100 maravedís: "enla eglesia de buen ago ay un beneficio curado que vale de renta cient mrs."

Tobillos se constituyó en el siglo XIX en municipio con Ayuntamiento propio, permaneciendo en esta situación hasta finales de siglo, en que pasa a depender administrativamente de Anquela del Ducado, de donde figura en la actualidad como pedanía.  Miñano en su “Diccionario Geográfico Estadístico” de 1826 lo nombra como “Lugar Secular” y Madoz en su “Diccionario Geográfico-Estadístico-Histórico” de 1848, lo define como “lugar con Ayuntamiento en la provincia de Guadalajara”, apareciendo a principios del siglo XX ya como dependiente de Anquela.

En su término se encuentra situado el despoblado medieval de "Buenago", 1300 metros al noroeste del pueblo, junto a una tenada, a 200 metros de la divisoria con Turmiel.