Aunque el término de Ventosa estuvo poblado desde época temprana, tal y como demuestra la ubicación en el mismo de al menos un castro de la época celtíbera, nada sabemos con certeza de la fundación del actual núcleo urbano.

Todo hace pensar que se produce en la primera mitad del siglo XII, durante la repoblación del territorio que se produce tras su reconquista por el rey aragonés Alfonso I el Batallador, y su posterior entrega como Señorío independiente al conde Don Manrique de Lara, que lo dota de Fuero propio, lo que propicia la llegada de nuevos habitantes.

Es probable que en principio existiese en el lugar una torre vigía a cuyo amparo fuese surgiendo el caserío.

Toribio Minguella en su “Historia de la Diócesis de Sigüenza y sus Obispos” recoge el censo que en 1353 se realiza de todas las parroquias de la Diócesis, y según el cual Ventosa formaba una única feligresía junto con Terraza que estaba servida por dos beneficios con una renta anual de 90 maravedís: "enlas eglesias de terraza e ventosa ay dos beneficios vale el beneficio conla cura 50 mrs. e el otro beneficio del absente vale de renta cada año 40 mrs. su. noventa mrs."

Diego Sánchez Portocarreño en su “Historia del Noble y Muy Leal Señorío de Molina”, escrito en el siglo XVI, sitúa a Ventosa bajo la jurisdicción de la Orden del Temple: “fue de la orden de los templarios con Cañizares y con el Santuario de Nuestra Señora de la Hoz”

Esta teoría viene a sumarse a las que también otorgan como propiedades de la Orden de monjes guerreros a Terraza o el Castillo de Zafra, todas ellas dentro del Señorío molinés.

También Gregorio López la Torre Malo en su "Chorográfica descripción del muy noble, leal, fidelíssimo y valerosíssimo Señorío de Molina", escrita en el siglo XVIII, reseña lo mismo: "Ventofa es antiguo por haver fido de los Templarios con Cañizares y nueftra Señora de la Hoz. Mariana cuanta entre los lugares de los Templarios a Ventofo, lib.15 cap. 10 aunque Rodríguez en la Differtacion Hiftorica de los Templarios no dice a donde eftuvo Ventofo. En la iglefia de efte lugar hay un San Pafqual Baylón que fegun refieren el párroco y vecinos ha fudado muchas veces".

Francisco Núñez hace en su obra “Archivo de las cosas notables de esta leal villa de Molina” cita que en los alrededores de Ventosa, tal vez en alguno de los prados-ejidos que bordean el pueblo, se celebraba una mesta con su correspondiente feria cada víspera de San Miguel, aunque debía de ser la menor, en cuanto a transacciones se refiere, de las que se celebraban en el Señorío.

Ventosa siempre fue lugar de realengo, y como tal perteneció desde sus orígenes a la Comunidad de Tierra de Molina, participando sus representantes en sus Juntas Generales, donde ocupaban el decimoséptimo asiento de los correspondientes a la Sexma de la Sierra, a la cual pertenece.

Precisamente en la estructura de esta Sexma Ventosa ocupa un lugar preeminente, ya que en su Casa del Lugar, se reúnen las Juntas de dicha Sexma para elegir a sus representantes.

En el siglo XIX se constituyó en municipio con Ayuntamiento propio, permaneciendo poco tiempo en esta situación, ya que en 1863 se une administrativamente a Terraza.

En 1970, Terraza con todos sus anejos se incorpora a su vez a Corduente, de donde figura en la actualidad Ventosa como pedanía.

Dentro de su término se encuentran los despoblados medievales de “Santa María de la Hoz”, a 2.900 m al oeste del pueblo, en torno al actual Santuario de la Virgen de la Hoz, y el de “Valliluengo” a 2.100 m. al Suroeste, 400 m. a la derecha de la carretera de Ventosa a Torete, a los dos lados del arroyo que se sitúa junto al kilómetro 13 de esta carretera.