La historia de Villar de Cobeta está, al igual que la de Olmeda, íntimamente ligada a la de Cobeta que ejerció siempre como cabecera de esta tierra que se convertiría en el siglo  XV en señorío independiente de Molina.

La primera noticia documental sobre el lugar la encontramos en un documento del Archivo catedralicio de Sigüenza fechado en 1153, en el cual consta la donación que el primer señor molinés, Don Manrique de Lara, junto con su esposa Doña Ermesinda, hace a la mitra seguntina y a los monasterios de Santo Domingo de Silos, San Pedro de Arlanza y San Salvador de Oña, de Cobeta junto con La Olmeda y El Villar.

Posteriormente Doña Sancha, madre de Doña Blanca, recuperaría para el Señorío de Molina la villa de Cobeta y sus dos aldeas.

Es extraño que en el testamento que doña Blanca de Molina redacta en 1293 no figure Villar junto con Cobeta y Olmeda, en la donación que de estos dos últimos lugares hace al Monasterio de Buenafuente del Sistal, siendo que sí que va unido a ellos en la primera donación que el conde Don Manrique hace a la mitra seguntina.

La primera noticia que se conserva acerca de la dependencia de Villar de Cobeta del cenobio cisterciense se fecha en 1303, en que aparece un documento de ofrecimiento de protección de Buenafuente por parte del noble aragonés Juan Jiménez de Urrea.

En 1304 doña María de Molina confirma el contenido del testamento de doña Blanca en cuanto a las donaciones de Cobeta y Olmeda y también ratifica la pertenencia del Villar al monasterio.

Esta confirmación de la reina María, así como el hecho de que, aunque no se nombre en las mandas testamentarias de doña Blanca, aparezca documentada su pertenencia a Buenafuente en fecha tan cercana a su muerte, hace suponer que aunque no se nombra explícitamente, es posible que, si bien no en el mismo momento, si en un corto espacio de tiempo, Olmeda pasase a compartir señorío dependiente del monasterio junto a Cobeta y Olmeda, ya que desde su fundación figuró como aldea dependiente de Cobeta, por lo que es de suponer que compartiese sus mismos avatares históricos, como así ha sido y está documentado, exceptuando este caso.

Francisco Núñez en su "Archivo de las cosas notables de esta leal villa de Molina" escrito en el siglo XVI dice que: " quando vino a Molina a tomar posesion y vio que por su testamento la Infanta auia enagenado tantos lugares no lo quisso cumplir en esta parte y asi en lugar de los Pueblos mandados por la Infanta daba otras cosas rescatando los Pueblos para su Corona y diziendo que la Infanta no los podia desmembrar del Señorio de Molina. Solo Cobeta y el Olmeda permitio que quedasen para Buenafuente como lo mando la Infanta por ser aquel Monasterio echura de los Señores de Molina y es de creer que entonzes no seria aun fundado el lugar del Villar porque perteneziendo como siempre perteneze este Pueblo al Señorio de Cobeta si entonzes fuera poblado tambien lo mandara a las monjas la Infanta Dª Blanca desde estos tiempos siempre Cobeta y el Villar y la Olmeda han sido de otro Señorio y no de Molina ".

Dado que la enajenación de las tierras también conllevaba la enajenación de los tributos que les correspondía pagar al Común de Molina, en 1334 se produce un intento, por parte de la Institución molinesas para que, tanto Cobeta como La Olmeda y El Villar, sigan contribuyendo al mismo con “el pan de pecho”, al igual que el resto de sus aldeas. El pleito que se suscitó por la cuestión fue resuelto  a favor del Cenobio, por lo que desde ese momento se les prohíbe a las tres localidades pertenecer, de hecho y de derecho, a la Comunidad de Tierra de Molina, por lo que pierden su condición de lugares de realengo para convertirse en lugares de señorío.

Toribio Minguella recoge en su “Historia de la Diócesis de Sigüenza y sus Obispos” el censo de todas las parroquias de la Diócesis que se realiza en el año 1353, y en el cual figura Villar de Cobeta como feligresía única, servida por dos beneficios con una renta anual de 250 maravedís: “en la eglesia de villar ay dos beneficios el uno con la cura vale de renta cada año con sus aventuras 150 mrs item el otro beneficio vale al absente cada año cient mrs son de todos ccl mrs.”

A mediados del siglo XIV, durante el turbulento reinado de Pedro I, Don Francisco de Tovar se apodera por la fuerza de la villa de Cobeta y de su fortaleza. Tanto El Villar como La Olmeda pasan también en ese momento a poder del de Tovar.

Este hecho provoca una reclamación de las monjas del cenobio de Buenafuente, la cual se resuelve en Molina en el año 1372 a favor de las mismas, pasando de nuevo a ejercer el señorío sobre la villa y sus dos aldeas.

En el segundo cuarto del siglo XV otro caballero, Don Iñigo López de Tovar, familiar de Don Francisco y señor de Berlanga y Baides, se apodera nuevamente de la villa junto con La Olmeda y El Villar, e intenta que las monjas de Buenafuente le reconozcan como señor de estas tierras.

Ante la negativa de estas últimas, el de Tovar anula la sentencia de 1372 a favor del derecho de las religiosas sobre la villa y les propone intercambiar estos lugares por la villa de Ciruelos que era de su propiedad.

Las monjas no aceptan el trueque e interponen la correspondiente reclamación ante el rey Juan II, quien, desoyó la queja, tal vez influenciado por lo negativo que resultaba en aquellos tiempos el tener en contra a elementos levantiscos de la nobleza.

El caso es que es el propio rey quien, en 1444 concede a Don Iñigo López de Tovar el señorío de Cobeta.

Las religiosas de Buenafuente siguieron recurriendo hasta el año 1500, pero al final no les quedó más remedio que aceptar el cambio, pasando desde ese momento a ejercer el señorío sobre la villa de Ciruelos, y abandonando definitivamente el que ejercían sobre Cobeta y sus aldeas de Olmeda y Villar.

Desde ese momento Cobeta y sus aldeas de La Olmeda y El Villar, junto con la villa de Torrecilla pasan a formar un señorío independiente totalmente del de Molina.

En esta familia de los Tovar, que emparentó a principios del siglo XVI con los Zúñiga, más tarde marqueses de Baides, quedó durante siglos el señorío esta zona.

Francisco Núñez , en la obra citada, dice sobre este tema: "La Donazion o manda que hizo la Infanta Dª Blanca a las Monjas de Buenafuente de Cobeta y la olmeda la confirmo después su hermana Dª María Alfonso Reyna de Castilla y muger del Rey de Castilla Dn Sancho el Vrabo era de 1332, añadiéndoles tambien el Villar; por entonzes solo gozaban las monjas deestos tres Pueblos para lo que era los pechos y derechos y otras rentas pero no se entiende que tubieren la Jurisdizion hasta después que trocaron las monjas estos Pueblos con Dn Iñigo Lopez de Tobar Señor de Berlanga y de Baydes que les dio por ellos la Villa de Ziruelos. Este Dn Iñigo fue hijo de Dn Fernan Sánchez de Tobar Almirante de Castilla y Señor de Berlanga y entre otras hazañas que hizo fue una que teniendo el Castillo de Calatraba por los Infantes de Aragon en las guerras que trayan con el Rey Dn Juan el Segundo se lo entrego al Rey el dicho Castillo por lo qual el Rey le hizo muchas merzedes y entre otras le confirmo la merzed de Cobeta, Olmeda y el Villar con plenaria jurisdizion como consta del Privilegio quele dio año de 1444. tambien le hizo merzed del Corregimiento de Molina, o Alcaldías deel y de el Alguazilazgo de Molina pero esta mzd no llego a efecto. Creo yo que por auer reclamado los de Molina y suplicado de ello. Después año de 1466 le escribio el mismo Rey una carta mu encarezida y prometiéndole muchas merzedes por la resistenzia que haria desde Cobeta a los infantes de Aragon comosea de dezir en el Cap. 41. Después según pareze en los papeles que muestran los Señores de Cobeta se subrrogo esta merzed prometiéndoles el infante Don Enrrique hijo del Rey de darles por este Señorio el Castillo de Fuente el Salz y los lugares de Corduente, Ventosa y Teroleja y otras cosas pero no llego a efecto y se puede entender suplicaran de ellos los de Molina pues año de 1481. Los Reues Católicos Dn Fernando y Dª Isabel los confirmaron en la posesion de los ditos tres Pueblos del Señorio de Cobeta y asi lo posehen sus Subzesores. Incorporose este Señorio de Cobeta en la Novilissima Casa de Estriñiga o Zúñiga casando Dª Maria de Tobar hija del dito Dn Iñigo Lopez de Tobar con Dn Juan de Zúñiga Mayordomo de la Casa de Zúñiga y de ellos prozeden los Señores de Cobeta".

En el siglo XVIII este señorío adquiere la consideración de Tierra y Partido diferente del de Molina de Aragón con la consideración de señorío nobiliar bajo el nombre de “Tierra de Cobeta”, que incluía las villas de Cobeta y Torrecilla del Pinar, junto con los lugares o aldeas de La Olmeda y El Villar. Llegó incluso a contribuir con la provincia de Soria durante este siglo.

En diciembre de 1809 se instaló en este lugar la Junta de Guerra de Guadalajara. Los franceses irrumpieron en el pueblo e incendiaron la casa curato donde se habían refugiado los miembros de la citada Junta.

Dentro de su término se encuentra situados los despoblados de “Cerromilla”, 1800 metros al Este del pueblo, lindando con el camino que conduce a la derecha del cerro Zapatero hacia el río Gallo; “Cuacerezo” o “Cueva del Cerezo”, 3200 metros al Este, a ambos lados del mismo camino citado anteriormente, y “La Herrera”, 2500 metros al Noreste, a unos 200 metros de la divisoria con Olmeda y a unos 400 de la de Cobeta.

Además de estos despoblados, Gregorio López de la Torre cita en su obra “Chorografica Descripción del Muy Noble, Fidelísimo, y Valerosísimo Señorío de Molina” otro denominado “El Campillo” y que sitúa frente al puente de San Pedro. Dice que estando el rey Alfonso VIII en el sitio de Cuenca en 1177, lo donó a los canónigos del monasterio de Santa María de Alcallech, confirmando posteriormente en Toledo dicha donación. Posteriormente pasó a las monjas de Buenafuente, para en el siglo XVII terminar, según el autor citado, “perdiendo, no solo el censo, sino la propiedad, a causa de los vecinos de Zaorejas”

Dentro del término de Villar de Cobeta estuvieron situados dos estratégicos castillos: el de Sargal y el de Alpetea. Sobre el primero lo único reseñable que ha llegado hasta nuestros días es la noticia de su existencia.

Ambos son citados por Núñez en su obra: " En el Castillo llamado Alpera que era en termino del lugar del Villar de Cobeta y en otro que auia en el Sergal de Torrezilla alli zerca abitaba el moro Montesinos que embiado por el Rey moro de Valenzia hazia mucho daño en esta tierra y tubo muchos encuentros con el Señor de Molina que a la sazon seria Dn Pedro Manrrique de Lara hijo del fundador de Molina y después como se combirtio y baptizo ".

Algo más sabemos sobre el castillo de Alpetea, fundamentalmente por su relación con el milagro de la Virgen de Montesinos. Situado en la parte más elevada y escarpada sobre el Puente de San Pedro, su construcción se remonta a la época de dominación musulmana, formando parte del cinturón defensivo que llegaba hasta Valencia. Este de Alpetea fue el último de estos castillos abandonado por los árabes.

Según la leyenda, en el habitaba el moro Montesinos que tenía aterrorizada la comarca debido a las continuas razias a que sometía a los diferentes pueblos de la zona. A el se dirigió la pastorcilla manca en la que obró el milagro la Virgen de Montesinos y a raíz del cual se convirtió al cristianismo, retirándose a vivir como eremita en la ermita que construyo en las inmediaciones del actual Santuario que lleva su nombre.

En 1840, durante la primera guerra carlista, el general Balmasedea  reedificó la fortaleza después de conquistarla a las tropas liberales, siendo abandonado al finalizar la guerra. En la actualidad apenas si son visibles algunos pocos restos de los cimientos de sus muros.

Diego Sánchez Portocarreño en su “Historia del Noble y muy Leal Señorío de Molina” escrita en el siglo XVI incluye la siguiente reseña: “las ruinas del castillo de Alpetea que fue muy fuerte y es tradición que desde el poco después de conquistada Molina, hacia gran daño en los contornos vn moro llamado Montesinos que dio nombre después por disposición diuina a la hermita de nuestra Señora de Montesinos”.

En el siglo XIX se constituyó en municipio independiente con Ayuntamiento propio, permaneciendo en esta situación hasta 1975, año en que se anexiona a Zaorejas, de donde figura en la actualidad como pedanía